Ambientato nel 1930, CAFÉ SOCIETY segue il viaggio di Bobby Dorfman dal Bronx, dove è nato, a Hollywood, dove si innamora, per poi tornare nuovamente a New York, in cui viene travolto nel mondo vibrante della vita dei locali notturni dell’alta società. Incentrato sugli eventi della vita della famiglia originaria del Bronx di Bobby, il film è un ritratto scintillante delle star del cinema, esponenti dell’alta società, playboy, debuttanti, politici e gangster che riassumono l’emozione e il fascino dell’epoca. La famiglia di Bobby è composta dai genitori inesorabilmente conflittuali, Rose e Marty, dall’amorale ma disinvolto fratello gangster Ben, dalla protettiva ed intelligente sorella Evelyn e da suo marito, l’intellettuale Leonard. Per il malavitoso Ben, non ci sono domande a cui non si può rispondere con la violenza, mentre gli altri sono più propensi a riflettere su questioni più profonde, come il bene e il male, la vita e la morte, e la fattibilità commerciale della religione. Volendo di più dalla vita, Bobby lascia la gioielleria del padre e tenta la fortuna a Hollywood, con un lavoro per lo zio Phil, un potente agente delle star. Ben presto si innamora dell’affascinante segretaria di Phil, Vonnie…